La cinquecentesca
Collegiata di San Martino è l'edificio simbolo di Sinalunga, ingresso al centro storico del paese.La collegiata fu costruita a partire dal 1588 nel luogo dove sorgeva l'antica rocca, smantellata poco prima.
Fu costruita su progetto dei perugini Simone e Bernardino Ferri. La chiesa ha il prospetto intonacato, preceduto da un ampio sagrato con scalinata del 1616 in travertino, tripartito da quattro grandi lesene collegate da un timpano triangolare. Tutti gli elementi decorativi sono in mattoni, materiale usato anche per la costruzione della parte terminale dell'alto campanile a torre, a quattro ordini e con monofore ad arco a tutto sesto, con cupolino, lanterna e piramide apicale. In laterizio è anche il tributo ottagonale edificato nel 1753, sormontata dalla lanterna eretta nel 1812, che ricalca le forme della sottostante struttura.
L'interno della Collegiata, con una pianta a croce latina e la navata principale arricchita da quattro cappelle per ogni lato. La navata, il transetto, il presbiterio e le cappelle presentano la volta a botte. All'incrocio tra navata e transetto si erge la cupola terminale del 1753. Al suo interno si conservano notevoli dipinti, tra cui spiccano per la pregevole fattura e l'importanza artistica la Madonna col Bambino di Benvenuto di Giovanni (XVI secolo), la Madonna col Bambino e i Santi di Giovanni Atonio Bazzi detto il Sodoma (XVI secolo) e lo Sposalizio della Vergine di Rutilio Manetti (1615).
Nel centro storico svetta la torre campanaria del medievale Palazzo Pretorio.
Eretto tra il 1337 e il 1346 e restaurato nel XV secolo e XVII secolo, era la sede dell'autorità civile; nella facciata principale e nel lato orientale del palazzo sono presenti vari stemmi dei Podestà dell'epoca della Repubblica di Siena e quelli dell'epoca medicea. In particolare, nella parte destra del portale principale è presente una gogna dove i malviventi o presunti tali venivano posti al pubblico scherno.
Sempre nel centro storico è presente il pregevole Teatro Comunale costruito nel 1797 (recentemente restaurato) dedicato a Ciro Pinsuti, musicista sinalunghese allievo di Gioacchino Rossini. Il centro storico conserva pochi tratti dell'antica cinta muraria, visibili ancora nel lato sud-orientale, e caratterizzati da alcuni resti di torri medievali, attualmente sedi di abitazioni privati.
Rimarchevoli sono la Chiesa di Santa Lucia (chiesa tardo romanica esistente già nel 1278 oggi auditorium musicale), la Chiesa di Santa Croce del 1400 (situata accanto alla distrutta rocca, e conservante il dipinto.
Lo sposalizio della Vergine di Luca Signorelli), la Chiesa della Madonna delle Nevi del 1685 (chiesa ad unica navata conservante un bassorilievo di scuola senese raffigurante la Madonna col Bambino e Angeli del XV secolo), e la Chiesa del Sacro Chiodo (costruita nel 1289, annessa all'allora ospedale).
Fuori dal centro storico di Sinalunga, sul colle Poggio Baldino a circa 500m s.l.m., possiamo trovare il Convento di San Bernardino, costruito nel 1499 e restaurato nel '700, ora sede dei frati minori francescani e delle suore del Sacro Cuore di Gesù, il cui edificio principale è rappresentato dal
Santuario della Madonna del Rifugio.
Nella settecentesca cappella laterale del santuario sono conservati dipinti cinquecenteschi, come il Battesimo di Gesù e la Incoronazione della Vergine di Guiduccio Cozzarelli, e la Annunciazione di Benvenuto di Giovanni. Tuttavia il Santuario è rinomato per l'immagine della Madonna del Rifugio di Sano di Pietro, venerata dalla popolazione perché protettrice della Valdichiana.
A valle del centro storico, si estende Pieve di Sinalunga, quartiere di Sinalunga nato attorno alla Chiesa di San Pietro ad Mensulas. Questo tempio, consacrato nel IV secolo da San Donato, vescovo di Arezzo, è stato edificato su un precedente edificio romano, con tutta probabilità l'edificio principale della mansio Ad Mensulas, la stazione di posta sulla Via Cassia. I contrafforti visibili alla base della facciata sono di epoca romana, come pure lo sono due lapidi conservate all'interno. La Chiesa in stile romanico, si presenta a tre navate separate da arcate a tutto sesto costruite con pietre dell'antica mansio romana. L'altare è stato recentemente restaurato (2004).
